Αν και είχε δεσμευθεί να παρουσιάσει αποκλειστικά το εξώφυλλο του Playboy όπου ποζάρει γυμνή στην εκπομπή της Ellen DeGeneres στις 15 Δεκεμβρίου, κάποιοι την πρόλαβαν. Στο Διαδίκτυο ήδη κυκλοφορεί το εξώφυλλο του περιοδικού και η Lindsay Lohan είναι πιο sexy και πιο ανανεωμένη από ποτέ.

Για τη συγκεκριμένη πληροφόρηση αμείφθηκε με 1 εκατ. δολάρια σύμφωνα με τις πληροφορίες, ενώ η ίδια έχει τον τελευταίο λόγο για το εξώφυλλο. Όπως είπε και η μητέρα της και μάνατζέρ της, Dina Lohan, το αποτέλεσμα είναι πολύ καλλιτεχνικό. Όπως ανέφεραν πηγές, η ίδια η Lindsay θα επέλεγε τις πέντε εξώφυλλα της αρεσκείας της και ο Hugh Hefner θα έκανε την τελική επιλογή, αλλά τίποτα δεν θα γινόταν παρά τη θέλησή της. Το τεύχος που φιλοξενεί τη φωτογράφηση της Lohan είναι του Ιανουαρίου/Φεβρουαρίου, ενώ ο εκδότης του Hugh Hefner ανέφερε ότι «είναι πολύ πολύ αριστοκρατική φωτογράφηση!».

H Lindsay γλύτωσε παρά τρίχα την 30 ημερών φυλάκιση λόγω υπερπληθυσμού του σωφρονιστικού καταστήματος. Αναγκάστηκε να παραμείνει μόλις 4 ώρες μέσα, ενώ υποχρεούται να συμμετέχει σε 18 συνεδρίες με ψυχοθεραπευτή, αλλά και να προσφέρει αρκετές ώρες κοινωνικής εργασίας.