Μπορεί να είναι μία από τις πιο διάσημες σχεδιάστριες μόδας παγκοσμίως, αλλά ο δρόμος δεν ήταν ρόδινος για την Donna Karan. Σε συνέντευξή της αποκάλυψε ότι παράτησε τη σχολή της, ότι ερωτεύτηκε τον δεύτερο άνδρα της στο πάρτι πριν από το πρώτο της γάμο, αλλά και το μυστικό που την έφερε στην πρώτη θέση στον χώρο της μόδας.

Ήταν τρεις μέρες πριν από τον γάμο της με τον Mark Karan, τον παιδικό της έρωτα. Στο πάρτι τους είχαν μαζευτεί φίλοι και γνωστοί. Και ξαφνικά ο χώρος γέμισε από την παρουσία του Stephan Weiss, που της έκλεψε την καρδιά με το πρώτο βλέμμα: «Ήμουν αρραβωνιασμένη, έτοιμη να παντρευτώ με τον Mark και τότε εντελώς ξαφνικά, στο πάρτι αρραβώνων, ο Stephan μπαίνει στο δωμάτιο και σκέφτηκα ‘Ω Θεέ μου, ποιος είναι αυτός!!! Δέκα χρόνια μεγαλύτερος, με αλογοουρά, καλλιτέχνης… Πήγα στο Παρίσι και είπα ‘Τι κάνω; Από τη μάι έχω έναν άνδρα, τον καλύτερό μου φίλο, ο πρώτος μου σύντροφος από τα 16 μου χρόνια, αυτός που θα με φροντίσιε. Κι από την άλλη ο καλλιτέχνης, καυτός, μποέμ, σχεδόν καθόλου διαθέσιμος. Τι κάνω;’ Και τελικά τρεις μέρες μετά παντρεύτηκα τον Mark».

Με τον πρώτο της σύζυγο απέκτησε μία κόρη την Gabby, αλλά χώρισαν το 1978. Αμέσως μετά ξαναήρθε στη ζωή της ο Stephan Weiss με τον οποίο έζησε μέχρι το ν θάνατό του από καρκίνο των πνευμόνων το 2001.

Όσον αφορά τον αγώνα της στον κόσμο της μόδας, η Donna Karan επισημαίνει ότι δεν της ήρθαν όλα εύκολα. Τονίζει ότι εργαζόταν ως πωλήτρια σε καταστήματα ρούχων κι ήθελε να γίνει εικονογράφος και όχι σχεδιάστρια. Στα διαλείμματα, πήγαινε στον χώρο του προσωπικού κι ε΄φτιαχνε τα σκίτσα της. «Λέω σε όλους, αν θέλεις να γίνεις σχεδιαστείς πρέπει να εργαστείς στον χώρο της λιανικής».

Η σχεδιάστρια μόδας ξαφνιάζει όταν ομολογεί ότι παράτησε τη σχολή μόδας: «Δεν αποφοίτησα. Και ξέρεις γιατί; Έπρεπε να παρακολουθήσω τις καλοκαιρινές τάξεις!». Ωστόσο, έμεινε πιστή στο στόχο της. Όταν πήγε σε συνέντευξη με την Anne Klein, μία από τις σημαντικότερες γυναίκες στον χώρο της μόδας, εκείνη νόμιζε ότι ήταν μοντέλο και την πρόσβαλε ότι έχει πολύ μεγάλους γοφούς: «Αυτό πραγματικά με τσάντισε. ‘Όχι, θέλω να γίνω σχεδιάστρια’ επέμεινα. Ήταν εκπληκτική εμπειρία. Η Anne μου δίδαξε το σημαντικότερο μάθημα… ότι ένας σχεδιαστής είνα σχεδιαστής ακόμη κι αν φτιάχνει στολές νοσοκόμας ή κα οδοντόβουρτσες».

Κορυφαία θεωρεί τη στιγμή που γνώρισε το είδωλό της Barbra Streisand. «Είχα τα μαλλιά μου σαν εκείνη, ήθελα να τραγουδώ σαν εκείνη. Μόνο αυτό ήθελα να κάνω!» αποκαλύπτει η Donna Karan, λέγοντας πως η κολλητή της κατάφερε να τις φέρει σε επαφή προκειμένου η σχεδιάστρια να δημιουργήσει ρούχα για την τραγουδίστρια. Περιγράφει τη συνάντησή της: «Ήμουν στο Studio 54, καπνίζοντας ένα τσιγάρο και ξαφνικά το πουλόβερ μου έπιασε φωτιά και σκέφτηκα ‘Ω Θεέ μου, και τώρα τι κάνω!’». Οι δυο τους έγιναν πολύ καλές φιλές, μία φιλία που τη διατηρούν μέχρι και σήμερα.