Ο Γιάννης Δρυμωνάκος ολοκλήρωσε στο κολυμβητήριο του Λονδίνου, στα ημιτελικά των Ολυμπιακών Αγώνων, την ένδοξη καριέρα του. Ο κολυμβητής της Τρίπολης και του Δημήτρη Δαμασιώτη τερμάτησε 7ος στην πρώτη ημιτελική σειρά των 200μ πεταλούδας με χρόνο 1:58.05 και 15ος γενικής.

Ως πρώτος στον τελικό πέρασε ο Μάικλ Φελπς με χρόνο 1:54.53, ενώ εκτός αυτού έμεινε και ο Ούγγρος Λάσλο Τσεχ.Ο Δρυμωνάκος πρωτοεμφανίστηκε το 1999 στις διεθνείς πισίνες και πήρε αργυρό μετάλλιο στα 200μ. στο τουρνουά Ολυμπιακές Ημέρες της Δανίας.

Το καλοκαίρι του 2001 πήρε χρυσό μετάλλιο στο Ευρωπαικό Πρωτάθλημα Νέων στη Μάλτα και το 2000. Το 2002 στο Λιντς της Αυστρίας έγινε ο πρώτος Έλληνας κολυμβητής που πήρε 2 χρυσά μετάλλια σε 2 διαφορετικές διοργανώσεις Ευρωπαϊκών Πρωταθλημάτων.

Πέτυχε πολλά πανελλήνια ρεκόρ και τα τελευταία χρόνια είναι πρωταθλητής Ελλάδας στα 200μ.Οι πρώτοι του Ολυμπιακοί Αγώνες ήταν στο Σίδνεϋ το 2000 στα 16 του, ενώ το 2004 έμεινε εκτός τελικού για 6 εκατοστά. Στις 21 Μαρτίου του 2008 ο Δρυμωνάκος έγινε όχι απλώς ο πρώτος Έλληνας κολυμβητής που κατέκτησε την κορυφή της Ευρώπης, αλλά παράλληλα και ο γρηγορότερος Ευρωπαίος στην ιστορία των 200 μ. πεταλούδα.

Κατέκτησε χρυσό μετάλλιο με την 1η του θέση στο αγώνισμα, στον τελικό του ευρωπαϊκού πρωταθλήματος του Αϊντχόβεν, με χρόνο 1.54.16, πανευρωπαϊκή επίδοση και δεύτερη καλύτερη όλων των εποχών.

Η επιτυχία συνεχίστηκε στην ίδια διοργάνωση με ασημένιο μετάλλιο στα 400μ. μικτή ατομική, με επίδοση 4:14.72, που αποτελεί και νέο πανελλήνιο ρεκόρ (παλιό δικό του με 4:15.43, από τις 25 Ιανουαρίου του 2007).Αργότερα, στις 12 Αυγούστου 2010 ήρθε και το πρώτο μετάλλιο μετά την επιστροφή του με την 3η θέση που πήρε στο ευρωπαϊκό πρωτάθλημα της Βουδαπέστης, στα 200 μ. πεταλούδα. Ολοκληρώνει ως ο κορυφαίος Έλληνας κολυμβητής ύστερα από 15 χρόνια.