Εξι παιχνίδια έγιναν το απόγευμα της Τετάρτης (16/10) για τη 2η αγωνιστική του Κυπέλλου Χανίων και σημειώθηκαν συνολικά 22 γκολ. 

Στη Σούδα ο Αρης έκανε ανατροπή, απέναντι στον Τιτάνα (3-2), παίρνοντας την πρόκριση για την επόμενη φάση, ενώ στη Μοναχή Ελιά για τον ίδιο όμιλο (2ο) η Δόξα Παχιανών ισοφάρισε στο τέλος την Πέργαμο (1-1).

Στον 3ο όμιλο ο Απόλλων "τσέκαρε" το εισιτήριο μαζί με τον Μινώταυρο. Οι "κυανόλευκοι" επικράτησαν 6-0 της Ασπίδας και οι "πράσινοι" 5-0 του Χάλη.

Ισόπαλοι με 1-1 αναδείχτηκαν για τον 4ο όμιλο Ηρακλής Νεροκούρου και Γρανίτη, ενώ για τον 6ο την πρώτη του νίκη πανηγύρισε ο Παγχανιακός/ΔΑΑΟΧ επικρατώντας εκτός έδρας των Ροδωπού (2-0).

Αναλυιτκά:
Αρης Σούδας-Τιτάν 3-2 (2ος όμιλος)
Δόξα Παχιανών-Πέργαμος 1-1 (2ος όμιλος)
Απόλλων-Ασπίδα 6-0 (3ος όμιλος)
Μινώταυρος-Χάλης 5-0 (3ος όμιλος)
Ηρακλής Νεροκούρου-Γρανίτης 1-1 (4ος όμιλος)
Ροδωπού-Παγχανιακός/ΔΑΑΟΧ 0-2 (6ος όμιλος)