Η κλήρωση του Κυπέλλου Ελλάδας έβγαλε σπουδαίο αντίπαλο για τον Κισσαμικό, που θα είναι στον ίδιο όμιλο με τον πρωταθλητή Ελλάδας Ολυμπιακό.

Η χανιώτικη ομάδα θα είναι στον 5ο όμιλο μαζί με Ολυμπιακό, Αστέρα Τρίπολης και Αχαρναϊκό, όπως προέκυψε από την κλήρωση που έγινε στα γραφεία της ΕΠΟ στο πάρκο Γουδή. 

Στην α’ φάση το ζευγάρι που προέκυψε από τις ομάδες της Football League για μία θέση στους ομίλους είναι το Αιγινιακός-Βέροια, με τις αρχικές ημερομηνίες για τους αγώνες να είναι 19-20/08 και 29-30/08, αλλά υπάρχει περίπτωση να αλλάξουν αυτές.

Η φάση των ομίλων θα ξεκινήσει από 19 μέχρι 21 Σεπτεμβρίου.