Με ιδανικό τρόπο ολοκλήρωσε τον πρώτο γύρο ο ΑΟ Χανιά/Κισσαμικός, που μετά την ήττα στη Λάρισα έδειξε χαρακτήρα και χωρίς να συναντήσει μεγάλες δυσκολίες "υπέταξε" την Καλλιθέα (2-0).

Σε ένα ματς που δεν είχε πολλές φάσεις το νεανικό σύνολο του Γιώργου Πετράκη "βρήκε" το γκολ στο 23' με τον Τόλι να αξιοποιεί πάσα του Ξύδα. Η επόμενη καλή στιγμή ήταν το δεύτερο γκολ, στο 58', με τον Ξύδα να "βρίσκει" δίχτυα με σουτ μέσα από την περιοχή.

Οι φάσεις του αγώνα
4' Ευκαιρία με τον Λέο, που πήρε την πάσα του Ξύδα και μπήκε στην περιοχή αλλά τον "σταμάτησε" με έγκαιρη έξοδο ο Θεοδωράκης με την μπάλα τελικά από κόντρα στον Λέο να καταλήγει άουτ.
22' Σουτ του Μίγγου μπλοκάρει χωρίς ιδιαίτερο πρόβλημα ο Λαζαρίδης.
23' ΓΚΟΛ: Ο Λέο σήκωσε την μπάλα για τον Ξύδα που την πέρασε κάθετα μέσα στην περιοχή για τον Τόλι, ο οποίος με σουτ από πλάγια θέση την έστειλε στα δίχτυα.
58' ΓΚΟΛ: Εξαιρετική ντρίμπλα του Χαλκιαδάκη που μπαίνει περιοχή και γυρίζει στον Φουάση, το σουτ του οποίου είχε πορεία προς την εστία αλλά έδιωξε ο Μίγγος και στη συνέχεια ο Ξύδας με σουτ κάνει το 2-0.
62' Ατομική ενέργεια και σουτ του Λέο ο Θεοδωράκης μπλοκάρει με δεύτερη προσπάθεια.
70' Φάουλ του Σάλιακα κεφαλιά του Παντελάκη άουτ.
74' Σουτ του Σάλιακα υπό την πίεση του Καντέ, που τον σπρώχνει, ο Θεοδωράκης μπλοκάρει.
83' Σουτ του Σμυρλή απέκρουσε ο Λαζαρίδης και στη συνέχεια στην προβολή του Γκέτσι ο Τόλι σωτήρια διώχνει σε κόρνερ.
90+3' Σουτ του Χοτζάλι άουτ.

Διαιτητής: Λάμπρου (ΕΠΣ Ευβοίας)
Βοηθοί: Φίλος (ΕΠΣ Βοιωτίας) - Α. Δασκαλάκης (ΕΠΣ Ηρακλείου)
4ος διαιτητής: Κουναλάκης (ΕΠΣ Ηρακλείου)

Κίτρινες κάρτες: Ντιακιτέ (9'), Συριόπουλος (30'), Φουάσης (36'), Ξύδας (61')

ΑΟ Χανιά-Κισσαμικός (Γιώργος Πετράκης): Λαζαρίδης, Τόλι, Παντελάκης, Ζιούλης, Φουάσης, Σελινιωτάκης (72' Γκίνη), Λεμονής, Ξύδας (66' Αποστολίδης), Σάλιακας, Χαλκιαδάκης, Λέο (84' Νικόλτσης).

Καλλιθέα (Γιώργος Κορακάκης): Θεοδωράκης, Ντιακιτέ, Παπαγγελής, Συριόπουλος, Σεζάι, Καντέ, Σμυρλής, Μίγγος (59' Γλυνός), Ζυγκερίδης (63' Χοτζάλι), Μήλιος (75' Παυλής), Γκέτσι.