Την έκπληξη της ημέρας πραγματοποίησε η Παλαιόχωρα που κέρδισε 1-0 τον Κισαμικό στην έδρα της και τον άφησε από νωρίς εκτός συνέχειας, την στιγμή που στον τελικό της περασμένης σεζόν ήταν ο φιναλίστ. Ο σύλλογος του Καστελίου δεν είχε στην διάθεσή του τα μεταγραφικά αποκτήματα από ΑΟΧ, ενώ έχασε πέναλτι με τον Ανιάγκμπε και είχε δοκάρι με τον Μαργαριτάκη.
Αναλυτικά τα αποτελέσματα:
Σπάθα-Άρης Σούδας 1-4
Μινώταυρος-Αστέρας Μαν. 8-0
Παλαιόχωρα-Κισαμικός 1-0
Δόξα Παχ. – Άμιλλα 4-2
Ίκαρος Μ.-ΔΑΑΟΧ/ΑΟΔΑ 4-0
Κορωνίδα-Κρ. Αστέρας 1-2 παρ. (1-1 κ.α)
ΑΕ Κυδωνίας-Χάλης 3-1
Σάββατο 27 Αυγούστου
Ιωνία – Κεραμειά 3-0
Γρανίτης – Πλάτανος 3-1
Ροδωπού – Θύελλα Καλ. 3-0
Νέοι Χανίων – ΑΕΚ Χανίων 0-3
Ασπίδα – Τιτάν 5-1
ΑΟ Περιβολίων – Φωστήρας Αγ. Σαράντα 1-3
Πανακρωτηριακός – Ακρίτας 1-0
Λευτέρης Αντωνακάκης